A maior parte das terras do Rio de Janeiro eram de padres jesuítas e o bairro do Grajaú não fugiu à tradição. Do século XVI até o final do século XIX, o bairro pertencia a uma grande área denominada Andaraí Grande, com a principal atividade sendo o plantio de cana-de-açúcar por mão de obra escrava.
O bairro só começou a ser bairro em 1912, com a abertura da Estrada do Andarahy, hoje, Barão de Mesquita. O bairro foi planejado e edificado sobre o Vale dos Elefantes, no sopé do Maciço da Tijuca, bem próximo ao Pico do Papagaio e na época da abertura da estrada, foram feitos diversos loteamentos, que incorporavam terras de fazendas de café, por exemplo, à malha urbana. Foi o que aconteceu com a fazenda da família do Engenheiro Richard, cuja empresa, a Companhia Brasileira de Imóveis e Construções praticamente construiu todo o bairro, abrangendo as terras situadas entre a Serra do Engenho Novo e um caminho posteriormente denominado Rua Borda do Mato. A topografia era favorável. Outro loteamento, denominado Vila América, incluiu os terrenos próximos à atual Rua Botucatu.
Por volta de 1918, o italiano Francisco Tricarico, que morava no bairro, construiu a Capela de Nossa Senhora da Imaculada Conceição, por conta de uma promessa que fizera na juventude, e que passou a ser o centro da vida comunitária a partir dos anos 1920.
Foi nessa década que o atual desenho do bairro foi firmado, com a canalização de córregos e afluentes do Rio Maracanã. O nome Grajaú foi em homenagem à cidade natal do engenheiro Richard, Grajaú, no Maranhão.
Como consequência, diversas ruas do bairro homenageiam cidades e rios maranhenses, além de lugares em Minas Gerais, pois diversos mineiros trabalharam na expansão do bairro e assim, trouxeram um pouco do estado para o bairro.
Em 1925, foi fundada a primeira sede do Grajaú Tênis Clube, se tornando conhecido em toda a cidade.
Com a construção da Igreja Matriz de Nossa Senhora do Perpétuo Socorro, em 1931, a Capela de Nossa Senhora da Imaculada Conceição passou a funcionar em caráter particular, sendo aberta ao público apenas no dia 8 de dezembro, quando se homenageia Nossa Senhora da Conceição.
O bairro ficou até a metade do século XX atendido por uma linha de bondes elétricos, sendo extinta para a passagem de ônibus.
Como boa parte da cidade, após a década de 1950, o bairro sofreu com o inchamento e a especulação imobiliária, principalmente com a cessão, por parte do poder público de licenças para construções de edifícios altos, que modificaram a paisagem. Isso afetou, inclusive, a estrutura de saneamento do bairro, que não foi projetada para tanta utilização.
As ruas do bairro, inicialmente pavimentadas por paralelepípedos, foram asfaltadas no final da década de 1960.
Foi também nesta época que aconteceu a ocupação irregular dos morros que cercam o Grajaú, causando favelização, danos às matas e risco a todos por conta de deslizamento de terra na época das chuvas.
Após a extinção do estado da Guanabara, em 1974, o município do Rio de Janeiro veio a ser dividido em várias regiões administrativas geridas por suas respectivas subprefeituras, de modo que, na atualidade, o Grajaú é gerido pela Subprefeitura da Grande Tijuca.
Na gestão de César Maia, a Praça Edmundo Rego foi reformada, o que, e com as obras no Largo do Verdun, entre outras melhorias, houve a valorização do bairro.
Já em 2009, com a nova administração, conseguiu-se a melhoria no trânsito com a construção de rotatórias para a diminuição de velocidade de veículos em cruzamentos e a implantação do sistema de estacionamento provisório nos canteiros das ruas Engenheiro Richard e Júlio Furtado.
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